Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
Алкины
Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.6.4.1).
Таблица 6.4.1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая -связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
Гидратация (реакция Кучерова)
Статьи по педагогике:
Психолого-педагогические особенности учащихся гуманитарных классов
Исходя из анализа наблюдений, анкетирования, опыта преподавания в профильных классах, исследователи выделяют следующие психолого-педагогические особенности учащихся гуманитарных классов: 1. У учащихся гуманитарных классов преобладает наглядно-образное мышление, а математических - абстрактно-логичес ...
Определение золотого сечения
Иоганн Кеплер говорил, что геометрия владеет двумя сокровищами - теоремой Пифагора и золотым сечением. И если первое из этих двух сокровищ можно сравнить с мерой золота, то второе с драгоценным камнем. Теорему Пифагора знает каждый школьник, а что такое золотое сечение – далеко не все. Пропорция – ...
Развитие речевой функции в дошкольном возрасте
В продолжение всего дошкольного периода дети быстро пополняют свой словарный запас, начинают пользоваться все более сложными грамматическими конструкциями и все чаще относиться к речи как к средству налаживания социальных контактов. С точки зрения генетического подхода Роджер Браун выделил в языков ...